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Fue director del Festival Internacional de Cine de Róterdam de 2008 a 2015. Este festival es una importante plataforma de la industria cinematográfica internacional para el lanzamiento de nuevas películas, conceptos y talentos, y es uno de los eventos fílmicos abiertos al público más grandes del mundo. Antes de dicho puesto, Wolfson estuvo a cargo de varias publicaciones y de destacadas exposiciones de arte contemporáneo, primero como curador en el Centro de Arte Contemporáneo Witte de With y más adelante como director en De Vleeshal, ambos en Holanda. En estas exposiciones y publicaciones Wolfson exploró los límites de las artes visuales y de otras formas artísticas, así como el lugar del arte (y de los museos) en la sociedad. Actualmente es asesor de diversas organizaciones culturales internacionales.